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El Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) cuenta con 23 institutos/centros de investigación, propios o mixtos, en Andalucía. En este espacio de divulgación, las opiniones de los autores expresadas en este blog son de exclusiva responsabilidad de los mismos.

Catálisis asimétrica: Una herramienta de la sociedad del bienestar

Valentín Hornillos

Instituto de Investigaciones Químicas (IIQ) —

Una de las características fundamentales de los organismos vivos es que están compuestos por moléculas quirales u ópticamente activas, es decir que producen una rotación en el plano de la luz polarizada. La quiralidad es la propiedad que tienen ciertos compuestos químicos de no ser superponibles con su imagen especular, del mismo modo que ocurre con la mano izquierda y derecha.

En el caso de las moléculas orgánicas, este hecho viene determinado en la mayoría de casos por la geometría tetraédrica del átomo de carbono. La pareja de compuestos en los que uno es imagen especular del otro y no son superponibles se denominan enantiómeros y tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada. En los procesos biológicos, ambos enantiómeros son reconocidos de forma diferente. Por ejemplo, el enantiómero (L) del aminoácido asparagina no tiene sabor y sin embargo su enantiómero (D) es dulce.

De hecho, la comunicación molecular en sistemas biológicos procede de esta característica estructural intrínseca y probablemente, la existencia de los organismos vivos solo es posible gracias a un exquisito uso de este fenómeno. En el caso de los fármacos quirales, ambos enantiómeros también suelen presentar efectos diferentes en el organismo, debido al alto grado de reconocimiento quiral de los procesos biológicos. Así, en muchos casos, un enantiómero presenta el efecto deseado y el otro es inactivo como ocurre con el ibuprofeno o incluso perjudicial como ocurrió con el caso de la talidomida.

En la sociedad actual hay una demanda creciente de compuestos enantioméricamente puros para satisfacer las necesidades de producción de fármacos, agroquímicos, cosméticos, materiales avanzados, etc. Así, aunque las aplicaciones más obvias de estos compuestos están relacionadas con los sistemas biológicos, muchos materiales como los polímeros y los cristales líquidos también son quirales y efectúan su función debido a que se organizan en un único sentido como consecuencia de esta característica estructural. Por otro lado, las razones para preparar enantiómeros puros también se basan en razones económicas, ya que en un proceso de síntesis no selectivo se obtiene una mezcla equimolecular de ambos enantiómeros llamada mezcla racémica, donde el enantiómero no deseado se convierte en una impureza que en muchos casos hay que separar de la mezcla mediante diferentes técnicas.

Un proceso de síntesis dirigido a generar únicamente el enantiómero deseado frente a un proceso de síntesis no selectivo presenta claros beneficios económicos debido por un lado a que se necesita una cantidad menor de productos de partida para llegar a la misma cantidad del enantiómero puro, y por otro, al ahorro en los métodos de purificación que darían lugar a la separación del enantiómero puro. Esto es especialmente importante en ciertos procesos industriales donde el factor económico es crucial.

En términos generales existen tres estrategias para preparar sustancias ópticamente activas. La primera consiste en utilizar como material de partida compuestos quirales enantiopuros obtenidos de la naturaleza. La segunda se basa en la síntesis del compuesto deseado en forma racémica que posteriormente hay que separar, por ejemplo mediante cristalización. La tercera vía la conforma la síntesis asimétrica. Dentro de esta última, la estrategia más interesante es la catálisis asimétrica. Un catalizador es una sustancia, que sin formar parte de los reactivos de una transformación química, participa en la misma, haciéndola posible multitud de veces. Idealmente debería ser recuperado inalterado y durar infinitamente. Si se utilizan catalizadores quirales, es posible obtener productos ópticamente activos a partir de otros que no lo son, con formación preferente de uno de los dos enantiómeros. En la naturaleza, las enzimas son los catalizadores responsables de la síntesis de compuestos ópticamente activos y por tanto, también son quirales. Desde un punto de vista químico, el catalizador puede ser una molécula orgánica, un centro metálico y también un enzima.

Una estrategia particularmente atractiva dentro de la catálisis asimétrica consiste en transformar una mezcla racémica en un único producto enantiopuro utilizando un catalizador quiral. Esto ocurre debido a que este último es capaz de reaccionar de forma preferente con uno de los enantiómeros de la mezcla y además, existe un mecanismo que permite que ambos enantiómeros se interconviertan entre sí en presencia del catalizador. Mientras que sin este mecanismo solo se podría alcanzar hasta un 50 % del producto deseado, con esta estrategia se puede llegar a rendimientos cercanos al 100%. Esto se denomina proceso estereoconvergente.

A pesar de los increíbles avances en este campo, existen todavía numerosas limitaciones en lo que se refiere a la reactividad, generalidad y selectividad de los sistemas descritos. Por otra parte, resulta igualmente interesante desarrollar nuevas versiones selectivas y eficientes de procesos catalíticos y enantioselectivos que permitan acceder a compuestos de alto valor tanto desde el punto de vista puramente académico como industrial.

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Publicado el
2 de febrero de 2018 - 09:57 h

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